作为西班牙人在古巴岛上的统治中心，他们于1510年在哈瓦那修建了港口和城堡等工事体系，作为控制古巴的中心要塞，而拱卫港口最核心的阵地，就是在哈瓦那港湾入口处的峭壁上，那个巍峨雄伟的莫罗城堡。
要想进攻哈瓦那港，就必须拔除这个钉子，然而如何拔除却是个很棘手的问题。西班牙人在哈瓦那港驻军不多，总共只有不足千人的队伍，在这座莫罗城堡就有超过一百五十名士兵守卫，可见此地的重要性了。
为了攻克这个要点，顾本章决定亲自出动，率领五十人的敢死队，向莫罗城堡发起偷袭。崇祯七年四月十九日夜晚，顾本章率领的敢死队出动了。为了不引人注意，他们没有动用大型军舰，所有人登上了五艘小艇，慢慢靠近了哈瓦那港湾的峭壁。
黑暗之中伸手不见五指，为了防止小艇碰在礁石上破碎，战士们不得不扶着船跳入海中，用自己的身体去感觉水下暗礁的存在。他们耐心的慢慢前行，终于在凌晨四点钟的时候抵达了峭壁正下方。
因为莫罗城堡太高，舰炮无法射击到，要想占据这里就必须使用步兵，而如何登上这座峭壁却是个绝大的考验。为了保证安全，顾本章命令所有人系上绳子，每五个人一组徒手攀登。
五个人拴在一条绳子上，这样可以最大限度的降低危险性，如果有人因为失足而坠落，另外四个人可以将他挂住避免出现危险。因为夜间难以看清情况，无法实现规划爬上峭壁的路线，战士们也会突然发现前面没有踏脚处和可以利用的裂缝，到这个时候五人小队就可以安全的将那个人拉过来，或者带着他继续向上，直到其最终找到新的落脚点。
依靠这样的办法，攀岩能力最强的第一个五人小队首先爬上了峭壁。看着探路的战士们一点点向上攀爬，顾本章的心也提到了嗓子眼，他生怕出现什么意外造成人员伤亡，一旦被西班牙人惊觉，所有敢死队员将无人生还。
眼看着五人小队已经爬到了二十米左右的高度，仍就在顺利前进，顾本章一挥手：“我们上，拉开距离小心落石。”说完他也与另外四名战士一起向着峭壁走去。五十名敢死队员身背雁翎刀，腰间挂着手雷和燧发短枪，奋力的向着峭壁上方爬去。
大约四点五十分左右，陈永疆率领着东美洲舰队缓缓出现在天际线上。这个时候东方已经微微显现出了鱼肚白，城堡内的西班牙守军隐隐看到了远处巨大的帆影，紧接着警钟声响了起来，西班牙人迅速进入了作战位置。
西班牙人始终保持着警惕，敢死队偷袭也很难在不惊动对方的情况下进入城堡，因此海军的战术就是以舰队发起佯攻，吸引西班牙人的注意力，掩护敢死队的行动。
按照预定的时间，海军已经开始了佯攻行动，只不过事先的计划是等到敢死队登上峭壁再发起海战，帮助敢死队潜入堡垒。战役谋划却没有想到，因为光线不清敢死队攀爬峭壁速度过慢，此时大多数人还都挂在峭壁上，根本没有登顶。